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Jack Ryan (Owen Wilson) es un surfero poco fiable que va dando tumbos por la vida. En Hawaii cuida del juez Walter Crewes (Morgan Freeman). También se ve relacionado con una explosiva mujer (Sara Foster), que es en realidad la amante de un magnate (Sinise), un turbio hombre de negocios y viejo rival del juez Crewes. Ryan entonces deberá elegir entre la chica, el dinero o el camino recto...