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Warren Schmidt (Jack Nicholson) está envuelto en varios dilemas: se acaba de jubilar y se encuentra totalmente perdido, su mujer acaba de morir y su hija Jeannie (Hope Davis) está a punto de casarse con un inepto; su futuro marido Randall (Dermot Mulroney). Desesperado por encontrarle un significado a su vida emprende un viaje en el que empieza a conocerse a si mismo.